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Il golden boy del rugby inglese ha vissuto un anno turbolento, dopo il debutto in nazionale nel Sei Nazioni 2008. Cipriani è subentrato dalla panchina nelle sfide con il Galles e l’Italia. Doveva fare il suo esordio da titolare contro la Scozia, ma è stato pizzicato fuori da un pub di Londra, in piena notte, poco prima che l’Inghilterra volasse ad Edibburgo. Lo scherzetto gli è costato il posto in nazionale, anche se è poi stato richiamato contro l’Irlanda, quando ha infiammato il pubblico di Twickenham realizzando 18 punti. Una frattura scomposta all’anca destra, durante un match con i Wasps a maggio, gli ha impedito di giocare il tour in Nuova Zelanda. Ha recupureato con quattro mesi di anticipo rispetto alle previsioni ed è potuto rientrare nei match internazionali dell’autunno, durante i quali non ha però brillato. Cipriani, che può giocare sia mediano d’apertura sia estremo, proviene dall’accademia dei Wasps: ha debuttato in prima squadra nella stagione 2006/07.