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Webster, che può giocare sia da ala sia da trequarti centro, è un giocatore molto dinamico con un grande passo e un’ottima abilità nell’uno contro uno. Possiede tackle molto efficaci per uno della sua stazza ed è un ottimo calciatore: ha sviluppato questa sua particolare abilità nei calci nelle ultime stagioni. Ha segnato la prima meta della Scozia al Sei Nazioni dello scorso anno, nella sconfitta contro l’Irlanda. Ha di fronte a sé una dura lotta per un posto da titolare.