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Le "golden boy" du rugby anglais a vécu une année plus que chaotique après ses débuts internationaux avec l'équipe senior lors du Tournoi RBS des Six Nations 2008. Cipriani était entré en cours de match face au Pays de Galles et l'Italie et aurait dû être titularisé pour le match suivant, contre l'Ecosse. Mais pris en photo à la sortie d'une boîte de nuit la veille du départ pour Edimbourg, il avait été laissé de côté par le staff dirigeant de l'équipe avant de finalement débuter la rencontre face à l'Irlande, durant laquelle il avait brillé malgré tout en marquant 18 points au beau milieu d'un stade de Twickenham en ébullition. Une grave blessure à la cheville droite contractée avec les London Wasps en Mai 2008 l'a empêché de faire parti de la tournée en Nouvelle Zélande. De retour pour les test-matches de novembre, il n'a pas réussi à convaincre et sa côte a dégringolé. Cipriani, qui peut jouer aussi bien à l'ouverture ou en tant qu'arrière, a fait parti du centre de formation des Wasps.