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Dempsey a débuté le Tournoi RBS des 6 Nations 2008 en tant que titulaire au poste d'arrière mais une blessure à la hanche l'a poussé à déclarer forfait après seulement deux matches. Dempsey est probablement l'un des seuls joueurs irlandais à ne pas avoir déçu lors de la dernière Coupe du Monde et est resté un élément sur qui le staff dirigeant peut compter au poste de No 15. Le joueur expérimenté du Leinster se trompe rarement sur un terrain, il est confiant quand il s'agit de rattraper les ballons hauts et possède un prodigieux jeu au pied. Entouré de sprinters plus forts que lui, Dempsey a souvent été critiqué pour son manqué d'efficacité en attaque mais ce défaut est un peu exagéré. Dempsey a fait ses débuts internationaux en tant que remplaçant contre la Géorgie en Novembre 1998 et a marqué deux essais. Dès 2000 il s'est imposé comme titulaire et a disputé toutes les rencontres du XV du Trèfle à la Coupe du Monde 2003. Il a célébré sa 50ème sélection contre l'Afrique du Sud lors de la tournée 2004.